To rádio pochopitelně neznám, ale jak to popisuješ, jeví se mi to tak, že rádio přečte z filesystemu na USB flashce seznam souborů tak, jak tam je uložený a přehrává od začátku. To je nejjednodušší na naprogramování (a tedy pro výrobce nejlevnější): žádné třídění, prostě jedu od začátku a jen si požádám o následující soubor. Přesně takhle se mi chová autorádio - když z Windows na flasku nasypu víc souborů a/nebo adresářů, tak to pak přehrává dost napřeskáčku, i když mám písničky i adresáře třeba očíslované a seřazené. Na to jsem našel před mnoha lety program "FAT Sorter", který to uspořádá podle abecedy, ale to je teda zrovna naopak, než bys chtěl ty. Navíc teda to moje autorádio si pamatuje, kde naposled skončilo, a taky má i funkci random, což dohromady pokrývá všechny moje potřeby přehrávání.
Pokud bys chtěl změnit pořadí přehrávání, tak kromě pořízení jiného rádia nebo jeho přeprogramování (což ani jedno zjevně nechceš) je zřejmě jediná možnost udělat to na straně USB flashky a to tak, že pokaždé při zapnutí podvrhne rádiu jiný (=jinak uspořádaný) seznam souborů. To samozřejmě žádná běžná flashka neumí. Takhle z ničeho mě napadá do USB připojit zařízení, které se bude tvářit jako USB čudlik ("mass storage"), bude mít někde uložené soubory (třeba na SD kartě nebo i na dalším USB) a při každém zapojení napájení to přes USB bude postupně vybavovat pokaždé jinak uspořádaný seznam.
Teoreticky si to dokážu představit, ale abych pravdu řekl, stavět elektroniku a programovat by se mi to nechtělo - poměr cena:přínos se mi zdá velmi nepříznivý, protože takovýhle vývoj by zabral nějaký netriviální čas a to je lidská práce hlavou, tedy by to nakonec byla docela drahá sranda. Ale třeba by to byl zajímavý projekt pro nějakého nadšeného bastlíře, co by si to udělal jako projekt pro sebe (to pak člověk na hodiny ani peníze moc nehledí) nebo studenta hledající téma na hardwaro-softwarový školní projekt

Jestli takového najdeš, tak až to budete prodávat, nezapomeň, kdo (já!) ti poradil a pošli procenta ze zisku
Anebo na PC udělat aplikaci, která, když zastrčíš USB flashku, tak ti na ni náhodně popřehází soubory. Byl by tam akorát opruz, že pokaždé tu flashku musíš vyndat z rádia, strčit do počítače, nědco s ní udělat a pak zas do rádia vrátit. Není vyloučeno, že něco takového už existuje, protože bych si tipnul, že nejsi zdaleka první, komu by se něco takového hodilo. Tak zkus pohledat na internetu.